17-cetoesteroides

The oxidation of the hydrazones of 17-ketosteroids by iodine yields Δ 16 -17-iodosteroids ( 2 , 4 ). Starting with 2 or 8 (the 3-tetrahydropyranylether of 4 ) and lithium(tribu-tyl)stannate, Δ 16 -17(tributylstannyl)steroids ( 5 , 9 ) are synthesized. The reaction is catalyzed by electronrich complexes of nickel and palladium. In the course of side reactions Δ 16 -olefines ( 6 , 10 ) and the „dimers” 7 and 11 , the products of a cross coupling of the Δ 16 -17-iodosteroids, and the Δ 16 -17-tributylstannylsteroids are obtained. The mechanisms of these side reactions and the influence of the solvent (THF, HMPA) are discussed.

1. Bei fünf Patienten, die wegen eines Prostata-Carcinoms und bei fünf Patienten, die aus forensischen Gründen orchidektomiert werden muβten, wurde die Ausscheidung von Testosteron, Pregnandiol, 17-Ketosteroiden und Unterfraktionen, Oestrogenen und totaler gonadotropher Aktivität im Urin bestimmt. 2. Die Testosteronausscheidung fiel sofort nach der Orchidektomie deutlich ab und lag zwei Jahre und später immer noch deutlich unter dem altersentsprechenden Normalbereich. 3. Nach der Kastration wurden überwiegend Gonadotropinwerte beobachtet, wie sie sonst nur beim Klimakterium der Frau gesehen werden. 4. Die 17-OH-Corticosteroidexkretion blieb durchgängig im Normalbereich, die an Pregnandiol zeigte eine fallende Tendenz. 5. Die 17-Ketosteroide zeigten eine groβe Variabilität. Neben erniedrigten wurden normale und erhöhte Werte nach der Kastration gefunden. Nach säulenchromatographischer Auftrennung dieser Fraktion zeigten auch die Fraktionen des Dehydroisoandrosterons, des Androsterons und des Aetiocholanolons ähnliche Bewegungen wie die gesamten 17-Ketosteroide. 6. Die verbleibende Testosteronausscheidung ist sicher adrenaler Genese. Unter Dexamethason konnten mit unserer Methode keine Testosterongehalte im Urin mehr gemessen werden. 7. Sichere Unterschiede in der Hormonausscheidung zwischen Patienten, die wegen eines Prostata-Carcinoms und solchen, die aus forensischen Gründen orchidektomiert wurden, fanden sich nicht.

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